Назовите следующее соединение по номенклатуре июпак приведите тривиальное название, укажите область применения



Скачать 270.28 Kb.
страница1/3
Дата20.05.2020
Размер270.28 Kb.
Название файлаkarty_po_farmprep.docx
  1   2   3

ВАРИАНТ № 1

  1. Назовите следующее соединение по номенклатуре ИЮПАК приведите тривиальное название, укажите область применения:



  1. Предложите способ синтеза этого соединения, исходя из бензола. Укажите, какая из стадий превращения является именной реакцией.



  1. Назовите все промежуточные вещества синтеза, укажите, к каким классам органических соединений они относятся, дайте определения этим классам.



  1. Поясните, как с помощью ИК-спектроскопии и химическим путем различить исходное соединение в синтезе (бензол), одно из промежуточных (фенол) и конечный продукт (выполнение опытов, аналитические эффекты).



  1. Какой тип ориентации – согласованная или несогласованная – будет наблюдаться для соединения I в реакциях SE? Подтвердите реакцией бромирования.



  1. Укажите функциональные группы, входящие в соединение I, и предскажите его реакционную способность. Ответ подтвердите уравнениями реакций (не менее четырех).



  1. Поясните термин «доброкачественность лекарственного препарата». Объясните, как определяют доброкачественность соединения (I).

ВАРИАНТ № 2

  1. Назовите следующее соединение, укажите область его применения:



  1. Предложите способ получения этого соединения, исходя из фенола. Какая из стадий синтеза называется реакцией Кольбе-Шмидта?



  1. Назовите все промежуточные продукты синтеза. Укажите, к каким классам они относятся, дайте определение этим классам соединений.



  1. Какие из функциональных групп, входящих в соединение I, проявляются в ИК-спектре в одной области (какой?), вследствие чего их трудно идентифицировать этим методом? Наличие какой группы легко доказать с помощью ИК-спектроскопии?



  1. Поясните, какие из функциональных групп, входящих в соединение I, ответственны за основные и кислотные свойства? Какое из этих свойств преобладает и почему?



  1. Укажите, какой тип ориентации – согласованная или несогласованная – наблюдается для соединения I в реакциях SE? Ответ обоснуйте и подтвердите уравнением реакции бромирования.



  1. Для качественного анализа соединения из задания 1 используют гидролиз в кислой и щелочной средах. Приведите уравнения соответствующих реакций и укажите, какие вещества обнаруживают в продуктах гидролиза.

ВАРИАНТ № 3

  1. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все продукты:



  1. Объясните, какие из соединений, приведенных в схеме, являются гетерофункциональными? Дайте определение классам, к которым они относятся.



  1. Укажите, какие функциональные группы и в какой области ИК-спектра можно обнаружить для конечного продукта из задания 1.



  1. Напишите уравнения реакций соединения «5» (задание 1) с:

а) раствором гидроксида натрия при комнатной температуре;

б) водным раствором щелочи при нагревании;

в) водным раствором кислоты при нагревании;

г) бромом;

д) аммиаком при нагревании.


  1. Предложите метод анализа, позволяющий различить вещества 1,3,5 из задания 1 (выполнение, аналитические эффекты).



  1. Укажите область применения соединений 1,3,5.

ВАРИАНТ № 4

  1. Назовите следующее соединение, укажите область применения:



  1. Предложите способ синтеза этого соединения, исходя из бензола.



  1. Назовите все промежуточные продукты синтеза, укажите, к каким классам органических соединений они относятся, дайте определения этим классам.



  1. Поясните термин «валентные колебания». Укажите в соединении I связи С-О, О-Н, С=О и объясните, как их можно обнаружить с помощью ИК-спектроскопии (область, характер полосы).



  1. Напишите уравнения не менее пяти реакций, характерных для фенола – промежуточного вещества в синтезе соединения (I).



  1. Соединение I обработали разбавленной кислотой. Выпавший осадок отфильтровали, высушили и нагрели. При этом выделился газ, дающий белый осадок с раствором гидроксида кальция. Напишите уравнения всех реакций. Назовите конечный продукт и предложите для него две качественные реакции.



  1. Какие из реакций (задание 5 и 6) используются в фарманализе? Какой качественной реакцией можно доказать наличие в соединении I иона натрия?

ВАРИАНТ № 5

  1. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения, укажите применение конечного продукта:



  1. Укажите, какие из соединений в задании 1 являются поли- и гетерофункциональными (поясните эти термины). Дайте определение классам, к которым их можно отнести.

  2. Какие функциональные группы и в какой области ИК-спектра можно обнаружить для продукта «В»?

  3. Из соединений задания 1 выберите вещество, обладающее оптической активностью, укажите причину. С помощью проекционных формул Фишера постройте применяемый в медицине R(-)-изомер. Поясните значение символов R, (-).

  4. Какой цветной реакцией можно доказать наличие пирокатехинового фрагмента в соединении «В»? какую окраску в этих же условиях дают используемые в медицине фенол и резорцин?

  5. Объясните, почему соединение «В» проявляет кислотно-основные свойства. Ответ подтвердите, приведя уравнения реакций с:

а) гидроксидом натрия;

б) винной кислотой, учитывая, что в последнем случае образуется кислая соль.



  1. Дайте названия кислым и средним солям винной кислоты, приведите уравнения качественных реакций на нее, укажите аналитические эффекты.

ВАРИАНТ № 6

  1. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите реагенты, под действием которых идут превращения, и конечный продукт; укажите область его применения:



  1. Укажите, какие из соединений в задании 1 являются поли- и гетерофункциональными (поясните эти термины). Дайте определение классам, к которым их можно отнести.

  2. Какие функциональные группы и в какой области ИК-спектра можно обнаружить для конечного продукта превращения?

  3. Поясните термины: хиральность, хиральный центр, оптическая активность. Из задания 1 выберите оптически активное вещество, укажите, как определяют оптическую активность и как это свойство используется в фарманализе.

  4. С помощью проекционных формул Фишера изобразите строение применяемого в медицине R(-)-изомера. Поясните значение символов R(-).

  5. Дайте определение понятиям «реакция диазотирования», «реакция азосочетания». Можно ли какие-либо вещества из схемы первого задания использовать в качестве азосоставляющей? Для получения диазосоставляющей? Почему?

  6. Конечный продукт превращения (задание 1) используется в качестве лечебного средства в виде соли – гидротартрата. Объясните, почему возможно образование соли. Приведите схему ее образования и предложите качественную реакцию на тартрат-ион.

ВАРИАНТ № 7

  1. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения, укажите, какая из стадий превращения является именной реакцией:





  1. Объясните, к какому классу соединений относится каждый продукт из задания 1. Дайте определения этим классам.

  2. Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии различить соединения В, Г и Е из задания 1.

  3. Поясните термин «защита аминогруппы». Применяется ли эта «защита» в вышеприведенной схеме? С какой целью? Как снимается «защита»?

  4. Укажите в продукте «Е» центры кислотности и основности, и приведите уравнения реакций, доказывающие кислотно-основные свойства данного вещества.

  5. Напишите уравнения реакций, которые произойдут, если продукт «Е» последовательно обработать:

а) азотистой кислотой в кислой среде при 0˚С;

б) β-нафтолом.

Какое значение в фарманализе имеют эти реакции и каким аналитическим эффектом они сопровождаются?


  1. Укажите область применения продукта «Е», напишите уравнения его гидролиза в кислой и щелочной средах.

ВАРИАНТ № 8

  1. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения, укажите, какая из стадий является именной реакцией:



  1. Какие свойства аминов – основные или нуклеофильные – проявляются на последней стадии? В чем различие между этими понятиями?

  2. Укажите область применения соединения «Д» и объясните, как с помощью ИК-спектроскопии его можно отличить от продукта «Г».

  3. При определении доброкачественности препарата «Д» в нем обнаруживают примесь п-хлорацетанилида. Проанализировав схему из задания 1, объясните, как это вещество могло оказаться в конечном продукте. Как можно доказать наличие хлора в п-хлорацетанилиде?

  4. Какой тип ориентации (согласованная или несогласованная) наблюдается для соединения «Д» в реакциях SE? Ответ поясните и приведите уравнение реакции с азотной кислотой. Какое значение имеет эта реакция?

  5. Напишите уравнения гидролиза препарата «Д» в кислой и щелочной средах.

  6. Один из продуктов гидролиза вещества «Д» (какой?) дает: а) изонитрильную пробу; б)диазотируется, а затем вступает в реакцию азосочетания с β-нафтолом. Напишите уравнения перечисленных реакций.

ВАРИАНТ № 9

  1. Назовите следующий лекарственный препарат; дайте ему название по номенклатуре ИЮПАК. Укажите область применения.



  1. Предложите схему синтеза этого вещества из бензола.

  2. Назовите все промежуточные продукты синтеза, укажите, к каким классам органических соединений они относятся, дайте определения этим классам.

  3. Объясните, какие функциональные группы, входящие в соединение I, определяют его кислотно-основные свойства. Какие из этих свойств и почему преобладают? Как это сказывается на растворимости препарата в растворах кислот и щелочей?

  4. Объясните, термин «валентные колебания связей». Выделите в соединении I связи O-H, C-O, C=O, N-H и укажите, как их можно идентифицировать с помощью ИК-спектроскопии (область, характер полосы).

  5. Напишите уравнения реакций, которые произойдут, если соединение I последовательно обработать:

а) водным раствором соляной кислоты при нагревании;

б) нитритом натрия в кислой среде при 0˚С;

в) резорцином в щелочной среде.


  1. Как называются реакции а), б), в) из задания 6. Какие из них и как Вы выполняли на практических занятиях.

ВАРИАНТ № 10

  1. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения. Укажите, какая из стадий называется реакцией Зинина и для каких целей используется конечный продукт:



  1. Укажите причину проявления аминами основных и нуклеофильных свойств (поясните эти понятия и различие между ними). Какое из этих свойств проявляется на последней стадии синтеза?

  2. Определите, по какому центру в соединении «Д» идет протонирование на последней стадии синтеза. Ответ поясните.

  3. К ак с помощью ИК-спектроскопии доказать наличие в соединении «Д» следующих связей , С-О, С=О (область, характерные полосы).

  4. Дайте определение понятию – «функциональные производные карбоновых кислот». Какие из этих производных встречаются в вышеприведенной схеме? Какое химическое свойство роднит эти соединения?

  5. Для качественного и количественного анализа препарата «Е» рекомендуются следующие реакции: диазотирование с последующим азосочетанием с β-нафтолом; галогенирование с образованием дибромпроизводного; гидролиз; обнаружение хлорид-иона. Кроме того соединение «Е» дает изонитрильную пробу. Приведите уравнения всех реакций.

  6. Какие из реакций (задание 6) и как вы выполняли на практических занятиях?

ВАРИАНТ № 11

  1. Назовите следующее соединение по номенклатуре ИЮПАК, дайте тривиальное название. Укажите область применения.



  1. Предложите способ получения этого соединения из бензола.

  2. Сравните основные свойства аммиака и препарата 1 и, как следствие, растворимость этих соединений в кислотах.

  3. Объясните термины: валентные и деформационные колебания связей, валентные симметричные и валентные асимметричные колебания. Какие из этих типов колебаний проявляются в ИК-спектре соединения I в областях: а) 1300-1100 см-1; б) 1600-1500 см-1; в) 1750-1700 см-1; г) 3500-3300 см-1?

  4. Для анализа препарата I проводят следующие реакции:

а) диазотирование с последующим сочетанием с β-нафтолом;

б) изонитрильную пробу;

в) бромирование с образованием дибромпроизводного;

г) гидролиз в щелочной среде.



Напишите уравнения перечисленных реакций.

  1. Приведите уравнение реакции, с помощью которой можно доказать наличие в продуктах гидролиза этанола. Укажите аналитический эффект.

  2. Укажите, какие из реакций (задание 5 и 6) и как Вы выполняли на практических занятиях.

ВАРИАНТ № 12

  1. Запишите уравнениями реакций следующие превращения:

СО2 → крахмал → глюкоза → молочная кислота → лактат кальция

  1. Укажите, какие соединения из задания 1 и для каких целей используются в медицине и фармации.



  1. Глюкоза относится к альдогексозам. Поясните этот термин, обоснуйте количество стереоизомерных альдогексоз в ациклической форме. Сколько из них по отношению к D-глюкозе будут энантиомерами и диастереомерами?




  1. Объясните, почему для подтверждения подлинности глюкозы определяют оптическую активность суточного раствора, а не свежеприготовленного.




  1. Глюкозу можно использовать для получения сорбита, этанола, цитрата натрия. Напишите уравнения реакций, укажите прменение продуктов.




  1. Объясните строение крахмала: природа мономера, тип связей. Наличие фракций.



  1. Предложите метод анализа, позволяющий различить все органические соединения из задания 1 (выполнение, аналитические эффекты).

ВАРИАНТ № 13

  1. Назовите следующее соединение, укажите область применения:



  1. Объясните, к каким соединениям: поли- или гетерофункциональным можно отнести вещество I? Дайте определения этим понятиям.

  2. Предложите способ синтеза соединения I, исходя из крахмала.

  3. Определите относительную конфигурацию соединения I. Укажите принцип, по которому определяют принадлежность углеводов к D- и L-рядам. Сколько стереоизомеров и почему может иметь глюкоза – исходное вещество для синтеза соединение I?

  4. Проанализируйте строение глюкозы и предскажите ее реакционную способность. Ответ подтвердите уравнениями реакций (не менее шести).

  5. Объясните, почему при определении подлинности глюкозы определяют оптическую активность суточного раствора глюкозы, а не свежеприготовленного.

  6. ГФ рекомендует определить ион кальция в препарате I по образованию нерастворимого осадка при взаимодействии с оксалатом аммония. Приведите уравнение этой реакции.

ВАРИАНТ № 14

  1. Запишите уравнениями реакций превращения, назовите все соединения, определите, к каким классам они относятся, дайте определения этим классам.



  1. Укажите, какие из соединений задания 1 и с какой целью применяются в медицине.

  2. Рассмотрев влияние карбонильной группы на реакционную способность соединения «Б», объясните, почему галоген входит в α-положение к карбонилу.

  3. Сколько хиральных центров (дайте определение этому понятию) содержится в соединении «Б»? Сколько стереоизомеров оно должно иметь теоретически? Почему истинное количество стереоизомеров не совпадает с теоретическим?

  4. Для соединения «Б» Государственная фармакопея допускает к применению право-, левовращающие изомеры и рацемическую смесь (дайте определения этим понятиям). Как отличить эти формы друг от друга?

  5. Предложите два способа определения галогена в соединении «В». Опишите выполнение этих реакций, укажите аналитические эффекты.

  6. Для соединения «В» напишите уравнения следующих реакций: а) восстановление; б) взаимодействие с синильной кислотой; в) взаимодействие с фенилгидразином; г) взаимодействие с гидроксиламином солянокислым. Какая из этих реакций находит применение в фарманализе?

ВАРИАНТ № 15

  1. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите все соединения:



  1. К каким классам органических соединений (с учетом числа изопреновых звеньев и природы функциональных групп) относятся вещества «Б» и «В»? Дайте определения этим классам.

  2. Укажите область применения в медицине соединений «А, Б, В».

  3. Объясните, как с помощью ИК-спектроскопии можно различить соединения «Б» и «В» из задания 1.

  4. Подсчитав количество асимметрических атомов углерода (дайте определение этому понятию) в соединениях А и Б, сделайте вывод о возможности существования для них стереоизомеров. Каким важным физическим свойством отличаются стереоизомеры?

  5. Пользуясь различием химических свойств соединений «А, Б, В» предложите метод анализа, позволяющий их различить. Укажите аналитические эффекты.

  6. Количественное определение соединения Б основано на следующих последовательных процессах:

а) ацетилирование его уксусным ангидридом;

б) разложение избытка ангидрида водой;

в) взаимодействие продукта разложения с гидроксидом натрия.

Приведите уравнения всех реакций.

ВАРИАНТ № 16


  1. Назовите следующее соединение по международной номенклатуре, дайте тривиальное название, укажите область применения:



  1. Предложите способ получения этого соединения из α-пинена, укажите промышленный источник α-пинена.

  2. Объясните, к какому классу и группе внутри класса относится α-пинен (дайте определения всем использованным понятиям). Приведите уравнения не менее двух реакций, доказывающих наличие в α-пинене двойной связи.

  3. Напишите структурную формулу, название и нумерацию атомов углерода для родоначальной структуры соединения I.

  4. Аргументированно объясните как с помощью ИК-спектроскопии можно различить α-пинен и соединение I.

  5. Дайте определение понятию «конформация». Укажите причину возникновения конформации. Приведите строение наиболее устойчивой конформации соединения I и объясните ее большую устойчивость.

  6. Проанализировав строение соединения I, объясните, какие из нижеперечисленных реакций возможны и невозможны для него: а) окисление оксидом меди (II); б) этерификация; в) внутримолекулярная дегидратация; г) образование хелатного комплекса с гидроксидом меди (II); д) взаимодействие с хлоридом фосфора (V). Какая из этих реакций используется в фарманализе? Как она выполняется и каков ее аналитический эффект?

ВАРИАНТ № 17

  1. Назовите следующее соединение, укажите область применения:



  1. Напишите формулу стеранового ядра, лежащего в основе соединения I, назовите его, приведите нумерацию атомов углерода.

  2. Предложите способ синтеза соединения I, исходя из тестостерона.

  3. Какие функциональные группы и в какой области ИК-спектра можно обнаружить для тестостерона – исходного соединения для синтеза препарата I?

  4. Дайте определение понятию «оптическая активность». Объясните, почему для подтверждения подлинности препарата ГФ требует определения знака удельного вращения.

  5. Запишите уравнениями реакций следующие превращения и укажите, какие из этих реакций и с какой целью используется в фармации:

ВАРИАНТ № 18



  1. Запишите уравнениями реакций следующие превращения, назовите продукты, укажите область их применения:



  1. Приведите три названия углеводорода, лежащего в основе всех стероидов, пронумеруйте атомы углерода.



  1. Сравните кислотные свойства двух ОН-групп в соединении I, объясните причину различной кислотности.



  1. Аргументировано объясните, чем будут отличаться ИК-спектры соединения I и продукта реакции «Б»?



  1. Приведите уравнение гидролиза соединения «А» в кислой и щелочной средах.



  1. Дайте определение реакции азосочетания. Напишите уравнение реакции азосочетания соединения I с диазотированным п-сульфанилином. Укажите применение этой реакции в фарманализе.

ВАРИАНТ № 19

  1. Назовите следующий препарат:



  1. Предложите способ синтеза соединения I, исходя из любой пентозы.



  1. Назовите гетероцикл, лежащий в основе препарата I. Обоснуйте, к каким соединениям: π-избыточным, π-дефицитным или π-амфотерным (дайте определение этим понятиям) он относится.




  1. Рассмотрев строение фурана, докажите, что он является ароматическим соединением, подтвердите уравнениями реакций (не менее четырех).



  1. Объясните, почему при нитровании фурфурола (одна из стадий синтеза препарата I) следует избегать сильнокислой среды.




  1. Для определения подлинности препарата проводят его гидролиз в щелочной среде. Приведите уравнение реакции, назовите все продукты, укажите, какой из них определяют в продуктах гидролиза.



  1. Приведите общую формулу препаратов, производных 5-нитрофурфурола и укажите область их применения.

ВАРИАНТ № 20

  1. Напишите структурные формулы 1-фенил-2,3-диметилпиразолона-5 (соединение 1) и 1-фенил-2,3-диметил-4-диметил-4-диметиламинопиразолона-5 (соединение 2). Дайте им тривиальные названия.



  1. Предложите способ синтеза соединения 2 из соединения 1, назовите все промежуточные продукты.




  1. Приведите формулу и название

    Поделитесь с Вашими друзьями:
  1   2   3


База данных защищена авторским правом ©coolnew.ru 2019
обратиться к администрации

    Главная страница
Контрольная работа
Курсовая работа
Теоретические основы
Лабораторная работа
Методические указания
Общая характеристика
Рабочая программа
Теоретические аспекты
Методические рекомендации
Пояснительная записка
Дипломная работа
Практическая работа
Федеральное государственное
История развития
Общие сведения
Основная часть
Направление подготовки
государственное бюджетное
Учебное пособие
Теоретическая часть
Самостоятельная работа
Физическая культура
Краткая характеристика
Методическая разработка
История возникновения
квалификационная работа
Выпускная квалификационная
Практическое задание
бюджетное учреждение
Название дисциплины
Гражданское право
государственное образовательное
Российская академия
Общие положения
образовательное бюджетное
прохождении учебной
история возникновения
Современное состояние
образовательная организация
Понятие сущность
теоретические основы
Общая часть
Уголовное право
Техническое задание
Финансовое планирование
Правовое регулирование
Методическое пособие
Финансовое право
Фамилия студента
История болезни
Конституционное право